O estádio da Colina já se chamou Gilberto Mestrinho; só em 1977 passaria a se chamar Estádio Ismael Benigno.
O São Raimundo foi , em 1966, o primeiro campeão
A seleção da Jamaica fez uma excursão pelo
O São Rai precisou vencer uma seletiva, empatando em 1x1 com Sport-PE (3° da Copa do Nordeste) em Recife e vencendo o Goiás (campeão do Centro-Oeste) por 2x0 em Manaus, para poder disputar a Copa dos Campeões de 2001. Acabou campeão da seletiva. No ano anterior, havia ficado de fora por conta da mesma seletiva.
É o único clube amazonense a ter disputado uma competição oficial da Comenbol, em 1999. Naquele torneio despachou o Atlético Huila da Colômbia por duplos 2x1 e o Sport Boys (empate no Peru por 1x1 e goleada de 4x0 em Manaus). O
Em 2003, o Náutico do Recife quase levou Delmo - estrela do Tufão. A torcida e a diretoria fizeram um grande esforço e cobriram a proposta do clube pernambucano, tudo para que Delmo ficasse no São Raimundo.
